在整个梁山之中，要论宋江最愿意真心结交的兄弟，其实并非吴用、花荣、李逵，甚至也不是卢俊义、林冲、鲁智深。吴用狡猾心思深沉，花荣玩世不恭，李逵鲁莽冲动，而卢俊义、林冲、鲁智深则因各自的气势和能力，常常与宋江争夺江湖地位，甚至存在防范和打压的可能。所以，宋江心中真正愿意结为兄弟的，剩下的便是那位行事果敢、仗义快意的打虎英雄——武松。可奇怪的是，尽管宋江与武松是最早结拜的兄弟，但在江州时宋江因写反诗险遭斩首，武松却毫无波澜地与鲁智深、杨志在二龙山上喝酒。上了梁山后，武松几乎处处与宋江唱反调，这对真正结拜的兄弟而言，关系甚至比普通路人还疏离。
这也不难理解，因为老江湖武松在上二龙山之前，就已经洞察了宋江的本性：此人心机极深，看重的只是我的武艺，并未真正为我着想，甚至心怀利用之计，想将我当作卧底。换句话说，武松早已看清了宋江的盘算，只是忍着心中的警惕与他交往。
在谈武松与宋江的微妙关系之前，我们先插一个三国的故事，关于刘备、诸葛亮和鲁肃。曹操穷追猛打，刘备几乎走投无路之际，鲁肃借吊丧之名拜访刘备家，套上客套话后直言不讳：刘皇叔，您就打算一直待在江夏等着曹操帮您搬家吗？诸葛亮立即回应：我们刘使君与苍梧太守吴巨是老友，打算在那边谋求一线生机。鲁肃摇头反对：吴巨兵少粮短，哪里容得下刘皇叔大展宏图？诸葛亮巧妙应答：虽不能长住，但可暂歇片刻，然后再谋打算。鲁肃心领神会，便建议：不如派人到江东签盟，共同抗曹。最终刘备派诸葛亮随鲁肃前往江东，才有火烧赤壁，三足鼎立局面逐渐形成。诸葛亮的机智言辞，鲁肃一听便明白其中含义——就是引导主动合作。
而武松对宋江说的话，其实也是这个意思：他试探性地说：哥哥您与梁山关系不错，可否写封信为我引荐上梁山？然而，宋江装作糊涂应答：你还是先上二龙山，去忽悠鲁智深吧。
此事发生在武松与宋江第二次见面时。那时武松酒醉，犹如虎落平阳被犬欺，正遭孔亮兄弟捆缚。醒酒后的他愤而想大开杀戒，宋江及时出现，看似救了武松，实际上是救了孔家庄全员的性命。
那夜，武松与宋江彻夜长谈，讲述彼此自第一次分手后的经历。话题中自然包括宋江在梁山现任老大处的救命之恩，也包括武松孤立无援，拿着一封微不足道的介绍信，投奔素未谋面的花和尚鲁智深。老江湖武松此番言语，实则告诉宋江：我上二龙山，是菜园子张青引荐去的，他身份低微，不知能否成事，鲁智深能否接纳我都是未知。宋江心知肚明，却装作不置可否。
翌日，武松旧话重提：昨夜已告哥哥，菜园子张青写书引我投二龙山宝珠寺花和尚鲁智深处，他随即上山。宋江仍旧故作糊涂：也好……清风寨的小李广花荣常寄书与我，千万教我去寨里住几时……不若与兄弟同往如何？武松心中气恼：刚被张都监坑了，你却带我去见个不熟的人？他只冷冷说道：只是由兄弟投二龙山去了罢。天可怜见，异日不死，受了招安，那时再来寻访哥哥也不迟。 此话一出，连天可怜见这样豪气的武松也露出无奈之色，而宋江依旧不肯松口。最终，武松断然付了酒钱，头也不回，扬长而去。
其实，当时论江湖地位，晁盖麾下兵多将广的梁山宛如江东孙权，而仅有宝珠寺小势力的二龙山，犹如苍梧太守吴巨。武松投奔二龙山的前途和安全性远不及上梁山，却因信任与警觉，选择了独立决断，这也体现了武松豪气干云、重义轻利的本色。
