许忠义与于秀凝之间的感情，既超越了姐弟情谊，又充满了复杂的情感纽带。尽管于秀凝是个坚强的女强人，拥有着丰富的地下工作经验，时常保持着对许忠义的高度警觉，甚至曾多次监视过他的谈话，但她依然屡次保护他，甚至不惜为他与他人对抗。这份微妙而深厚的情感，到底源于何处？为什么她明知许忠义可能隐瞒了一些秘密，却仍旧毫不犹豫地为他站台？
这一切，得从他们的重逢谈起。许忠义自从回到军统陈明处后，凭借着机智和灵活，很快就赚得了盆满钵满，甚至让陈明多次打上金鞋垫，虽然这些钱财最终还是被于秀凝收走。作为背后真正的掌舵人，于秀凝早已洞察一切，她知道陈明不过是个贪财之徒，根本没有真正的能力，而她之所以将许忠义留在身边，就是要摸清这个人的底细，了解他究竟是敌是友，再做打算。
为了打探许忠义的真实意图，于秀凝让陈明邀请他到家里做客，表面上是为了感谢他，实际上却是想借机试探。而许忠义的心情则是复杂的——他清楚，陈明虽贪财易受骗，但真正的大佬是于秀凝。如果自己在她面前露出一丝破绽，轻则暴露身份，重则性命难保。令人意外的是，当于秀凝与许忠义首次见面时，竟然产生了一种莫名的熟悉感。许忠义瞬间认出了她，原来她就是他曾经的老同学。双方的试探瞬间变成了亲切的重逢，许忠义情不自禁地改口亲切地叫姐。
许忠义的经历为他赢得了很多人脉，这也是他能在短时间内混成店小二的原因之一。他曾是多次留级的学生，遍布整个系统的同学和故交为他铺设了通往成功的道路。然而，于秀凝一直没有放弃对许忠义的怀疑。她敏锐地察觉到，许忠义的身份并不简单，从他从军统打入解放区，再回到陈明这里，并迅速与他们建立起密切关系，成为大家眼中的财神爷，一切似乎都过于巧合。这让她心生疑虑，觉得许忠义一定隐瞒了某些重要的秘密。
她开始对许忠义进行监听，带着不安和焦虑，想从中揭开真相。她甚至在顾雨菲那里拿起监听耳机，准备听到自己所不想知道的事情。果然，许忠义与棒槌的秘密行为让她产生了更深的疑问。然而，她的猜测却并不准确，原来棒槌是因为与陈明赌博而陷入了困境，甚至卖儿卖女。得知真相后，于秀凝对陈明的失望到了极点，愤怒与心痛交织在一起。但许忠义的处理方式让她心生感动，他不仅解决了所有欠款问题，还为她消除了后顾之忧，送给她一个大人情。
然而，事情逐渐发展，许忠义的另一面被揭露出来——陈明包养了小三，这让于秀凝气得几乎卧床不起，彻底不想再见陈明。唯一能劝她冷静下来的，正是许忠义。他一边哄着于秀凝，一边骂着陈明和小三，坚定站在她这边，还亲自把小三赶出了城。这一系列的举动让于秀凝的心情渐渐平复。
随着时间的推移，于秀凝开始渐渐明白许忠义的真正身份。他所贩卖的紧俏物资，几乎在整个东北地区都能找到买家。而她之所以一直没有揭穿他的卧底身份，反而一次次地保护他，其实是有着自己的深思熟虑。作为女性，即使她有着多年潜伏的经验，但她依旧无法成为最高领导。而陈明显然无力应对上级派来的新人，眼下，能依靠的只有许忠义。
李维恭容易笼络，顾雨菲也无派系立场，但齐公子的出现则给了于秀凝很大的压力。齐公子直接把矛头指向许忠义，而许忠义无疑是所有人眼中的财神爷。对于于秀凝来说，无论是从感情还是利益的角度，她都必须坚决保护许忠义。毕竟，齐公子虽然表面上对她尊敬，但实则已将她完全架空。在东北那段艰苦的日子里，如果没有许忠义的支持，他们恐怕还在为温饱发愁。
直接与齐公子对抗，势必会遭到他的后台打压，因此，支持许忠义成了最安全的选择。这样不仅能够从许忠义手中获取财富，增强自身实力，还能够避免正面冲突。于秀凝早已为许忠义准备了股份，以防万一他需要用这些股份来威胁赵致父亲。她早早算到了这一点，许忠义必定会来找她帮忙。
在初期，许忠义是依赖于秀凝的靠山，棒槌等一干小弟也都是于秀凝和陈明的属下。许忠义能够与齐公子和李维恭斗法，很大程度上得益于于秀凝的本土派背景。但随着时间推移，许忠义反而成了于秀凝的靠山。在她因特工身份无法获得美国签证，想要逃离时，除了飞机，他给她的那条路是唯一的选择。
当许忠义最终坦白自己是卧底时，于秀凝并没有表现出过多的惊讶。她深知许忠义绝不会伤害她，只是她担心，许忠义所说的要通过解放区再转到其他地方的计划，会不会遭遇半路上的意外。毕竟，两人之间的立场，始终存在分歧。然而，最终他们还是选择了乘飞机离开，而许忠义，此时已无力再保护自己，因为他因营救顾雨菲而被齐公子追捕，不得不躲进铁西的监狱。
陈明为了一张飞机票，不惜受伤，最终在一处妓院内不治身亡。而在飞机起飞的最后时刻，怀抱孩子的于秀凝，被棒槌送上了飞机，离开了沈阳。许忠义与于秀凝的最后一别，竟是如此草草结束。不可否认，他们的感情早已超越了姐弟情谊，甚至胜似姐弟。而在时代的洪流面前，个人的命运显得是如此无力与渺小。
