凭借天生的美貌、出色的才情以及极高的表演天赋，陈圆圆很快在苏州一带声名远播。当时的人们形容她的表演“观者为之魂断”，足见她的魅力与影响力。而也正是在这段人生经历中，陈圆圆迎来了自己的第一段爱情。 冒辟疆出生于士族之家，从小才华出众，同时也被认为性情风流。他不仅是明末清初著名的文学家，也是当时文人圈中的重要人物。崇祯十四年，冒辟疆途经苏州，听闻了陈圆圆的种种传奇事迹，在好友许直的推荐下，便前往阊门外的横塘寓所拜访这位闻名已久的女子。 两人见面之后，陈圆圆为冒辟疆表演了弋腔曲剧《红梅》。这场表演深深打动了冒辟疆，他对陈圆圆的才艺赞叹不已。在后来自己撰写的《影梅庵忆语》中，冒辟疆曾这样评价陈圆圆的表演：“咿呀啁哳之调，乃出之陈姬身回，如云出岫，如珠在盘，令人欲仙欲死。”
对于一个懂得欣赏艺术的文人来说，陈圆圆所展现的不仅仅是美貌，更是一种气质与才华的结合。两个拥有共同文学兴趣的人，似乎在命运安排下相遇。临别之际，冒辟疆拉着陈圆圆的手，约定同年八月再次相见。 然而，命运并没有按照他们期待的方向发展。后来，冒辟疆陪同母亲在西湖游玩时，突然听闻陈圆圆已经被人掳走，顿时悲伤不已。之后，他来到阊门，偶然遇见一位老友，从对方口中得知陈圆圆已经平安回来，这才重新燃起希望。 冒辟疆得知消息后，急忙前去寻找陈圆圆。再次相见时，两人都不愿轻易分离，于是约定来年成婚，希望能够携手共度余生。
然而，到了第二年二月，当冒辟疆再次来到约定之地时，陈圆圆却又一次遭遇变故，被“窦霍门下客以势逼去”。面对这样的局面，冒辟疆内心充满惆怅，却又无可奈何，只能眼睁睁看着这段感情被时代洪流所阻断。 后来，陈圆圆被掳至京城，并被田宏遇送给崇祯皇帝。然而，当时的大明王朝已经风雨飘摇，崇祯皇帝面对的是国家危亡，根本没有心思沉迷于后宫享乐。于是，田宏遇又将陈圆圆带回自己府中，让她成为田家班的一员。 彼时天下动荡，各方势力暗流涌动。为了寻找依靠，田宏遇特意邀请手握重兵的吴三桂前来赴宴。吴三桂欣然前往，而正是在这场宴会上，他第一次见到了陈圆圆，并被她的美貌与气质深深吸引。
此后，陈圆圆嫁给吴三桂，成为吴三桂的一名小妾。因此，从时间顺序来看，吴三桂并不是陈圆圆生命中的第一个男人，而是她后来人生道路上的重要伴侣。 而冒辟疆，在错失陈圆圆之后，也并没有停止追寻自己的情感归宿。后来，他与同为“秦淮八艳”之一的董小宛相识，并成为彼此知心的情人。 根据冒辟疆所著《影梅庵忆语》的记载，董小宛在乱世之中陪伴了他九年。这段“冒董姻缘”后来成为中国古代才子佳人故事中的经典代表，直到今天，依然有许多戏剧、文学作品在讲述两人的传奇经历。
1693年，冒辟疆去世。对于他而言，这也算是一种圆满的结局。他一生没有出仕清朝，在那个时代选择坚守自己的立场，而这份坚持，也成为他人生最后留下的一份气节。 :::
