安·温布莱德与比尔·盖茨是一段典型的姐弟恋，安比盖茨大9岁。对于年轻时期的盖茨来说，安不仅是恋人，更像是人生道路上的引导者和合作伙伴。盖茨传记作者曾描述，安·温布莱德对于比尔·盖茨而言，“比女友更重要的身份，是导师和挚友”。 两人相识的时候，比尔·盖茨还只是一个正在创业道路上摸索的年轻人，而安·温布莱德已经事业有成，是一位拥有财富和经验的成功人士。她不仅在生活中给予盖茨陪伴，也在事业发展上提供了不少帮助。 这样的关系，不禁让人联想到马克龙和他的妻子布丽吉特。同样是年龄差距较大的爱情，只不过马克龙与布丽吉特最终选择了结婚，并走入了婚姻生活。而比尔·盖茨与安·温布莱德却没有这样的结局，后来盖茨选择与比自己年轻9岁的微软员工梅琳达结婚。
那么，比尔·盖茨为什么没有选择和安·温布莱德结婚呢？ 曾有一种说法认为，安·温布莱德希望拥有稳定的生活，希望与盖茨步入婚姻，但当时的比尔·盖茨正处于事业高速发展阶段，将大量精力投入微软的发展，因此并不愿意过早进入婚姻。 不过，这种说法也存在争议。两人在1984年相恋，1987年分开。同一年，比尔·盖茨认识了梅琳达，两人随后开始交往，并于1994年结婚。而安·温布莱德此后一直没有结婚。
曾有消息称，安·温布莱德在2015年与私家侦探亚历克斯·克莱恩结婚。当然，如果这个消息并不属实，也无需多谈；但如果消息是真的，那么意味着她是在与比尔·盖茨分开整整28年之后，才走入另一段婚姻。 更加令人感慨的是，在比尔·盖茨决定与梅琳达结婚之前，他曾征求安·温布莱德的意见。而安的回应非常平静，她认为梅琳达与盖茨很般配，并评价梅琳达“很聪明”。 事实上，梅琳达确实是一位非常优秀的人。她接受了比尔·盖茨与安·温布莱德之间特殊的关系，甚至同意他们保持联系，并允许两人每年单独前往湖畔别墅度过一周假期。
在很多人的传统观念里，婚后夫妻通常会与前任保持距离，很少有人能够接受自己的伴侣与前任继续保持如此亲密的联系。然而，梅琳达却选择了包容。这样的选择，一方面体现了她的成熟与大度，另一方面也有人认为，这样的关系背后或许也存在财富和地位带来的不平衡。 比尔·盖茨曾解释，他与安·温布莱德一起度假，主要是交流技术和思想，并不存在男女之间的私人情感。 不可否认的是，安·温布莱德对于比尔·盖茨事业的发展确实产生过重要影响。在两人刚开始交往的时候，盖茨还没有如今的财富，两人的约会开销很多时候都是由安承担。
在微软创业过程中，安·温布莱德不仅给予精神支持，也曾参与投资，为盖茨提供建议，帮助他分析创业过程中的各种问题。她不仅是陪伴者，也是一位重要的支持者。 即使后来两人分开，比尔·盖茨选择迎娶年轻的梅琳达，安·温布莱德似乎也没有因此产生怨恨。她依然保持着对盖茨的支持，也没有再要求两人走入婚姻。 据说，比尔·盖茨曾对安·温布莱德表达过这样的感激：“你给予我的厚爱、仁慈和宽容，让我无论做什么事情，即使伤害了你，你都没有怨恨。你包容了我的一切，包括我无法与你结婚。”
安对盖茨的感情，似乎已经超越了普通意义上的爱情，更像是一种长期的理解与陪伴。这样深厚而复杂的关系，即使放在强调个人主义的美国社会，也显得格外特殊。 比尔·盖茨曾将安·温布莱德的照片挂在办公室，并公开表示：“上帝给了我三件最好的礼物，我的家族、微软公司，以及温布莱德。” 然而，感激终究无法完全替代人生选择。最终，陪伴比尔·盖茨结婚、生子、共同生活多年的人，是年轻的梅琳达；与盖茨分享家庭生活和财富的人，也是梅琳达。即使两人后来离婚，梅琳达依然获得了巨额财产。那么，对于安·温布莱德来说，她最终得到的又是什么呢？或许更多只是盖茨心中的感激与怀念。
近年来，比尔·盖茨曾带着安·温布莱德一起观看球赛。如今已经70多岁的安，早已不复年轻时的模样，岁月留下了明显痕迹。有人猜测，也许比尔·盖茨离婚后，是希望能够重新陪伴这位曾经重要的人。 但人生没有如果。很多人也会感叹：如果当初做出了不同选择，结局是否会完全不同？ 还有一种说法认为，当年比尔·盖茨没有与安·温布莱德结婚，是因为盖茨的母亲并不支持这段婚姻，认为安的年龄偏大。有人因此觉得，盖茨或许没有像马克龙那样坚定地面对外界压力。毕竟，马克龙能够迎娶比自己年长20多岁的布丽吉特，而盖茨面对仅9岁的年龄差，却最终选择了放弃。
安·温布莱德遇见比尔·盖茨时，只有37岁。如果当时两人结婚，也许她仍有机会拥有自己的家庭和孩子。梅根嫁给哈里王子时也是37岁，婚后拥有两个孩子。而安·温布莱德却长期未婚，也没有孩子。 有人感慨，她或许是“一见盖茨误终生”。当然，人生选择没有绝对的对错，只是回望过去，这段关系留下了太多令人唏嘘的地方。 如果未来的某一天，比尔·盖茨和安·温布莱德都进入人生暮年，他们是否会像历史上的路易十四与斯卡龙夫人（后来的曼特农夫人）一样，在晚年重新陪伴彼此，共度余生？或许，这个答案只有时间才能揭晓。 :::
