2014年港姐季军何艳娟曾在TVB演过《宫心计2深宫计》中的司珍房女史“莺莺”及《爱·回家之开心速递》中的龙作蜜（Vivian），虽然事业发展平平，她的情史却极为轰动。
2018年何艳娟被曝与年长自己40岁、身家达30亿的总裁吴志诚结婚，吴志诚坐拥30亿身家，太太20年前离世后，一直未有再娶。据悉，他是在一个晚宴上邂逅何艳娟，更豪送钻石项链做见面礼，两人其后低调发展。
何艳娟后来被拍到出入名店，更获男友赠予1800万的君临天下豪宅。然而这段婚姻仅维持了短短8个月。有指她收到3亿赡养费，离婚后何艳娟继续浑身名牌，戴着百万名表周游列国，生活无忧。
近日，何艳娟在接受访问时，罕见谈到这段婚姻及前夫的关系。她坦言这段8个月的婚姻给她带来了一生中最大的考验和挣扎，排山倒海的舆论压力为她带来极大心理负担。随着时间的推移，何艳娟才逐渐学会释怀，但始终强调，不曾后悔过当初的选择。
面对离婚，她表示二人一直维持着友好的关系，前夫是极度善良的好人，是改变她生命的贵人，即使在离婚后的低潮时期，他仍然提供支持和安慰。何艳娟强调二人不是不欢而散，而是在相处中自然地选择分开，如今仍是如家人般的亲密联系，有时会聊近况，甚至在人生抉择时亦会向对方征询意见。
关于传她渴望生三个小孩却因吴志诚的不愿意而起争执一事，何艳娟公开否认。 她表示自己是恋爱脑，偏爱成熟稳重的男士，尝试过婚姻生活后，何艳娟坦言未来不想再结婚。因为结婚后双方责任会变大，容易产生摩擦。
不过何艳娟称虽然觉得自己不适合婚姻，但不排除生儿育女：如果我不想结婚，又没有小朋友，我以后会好孤独，起码我想有个小朋友陪我。
据悉，何艳娟拥有港大法律系，离婚后，近年主要参与上流社交聚会，以及慧妍雅集活动。其他时间就带着母亲去欧洲旅游。
近期何艳娟便与母亲到英国伦敦旅行，可见她与母亲坐在商务舱内举杯祝酒，抵达伦敦后，除了去各大名胜与特色街区打卡，又品尝精致美食，更豪气的入住当地的顶级五星级酒店海德公园文华东方酒店。
何艳娟在酒店享用早餐时，巧遇英国皇家骑兵队在树荫下纵队经过。何艳娟以近距离的绝佳视野欣赏，完美展现单身加富贵名媛的奢华日常。
