cas:1782950-79-1,磺化Cy3-DBCO, Sulfo-Cyanine3 DBCO的化学结构 ypxx.net

磺化Cy3-DBCO 是一种结合了磺化花青素3(sulfo-Cyanine3,简称sulfo-Cy3)荧光团与二苯并环辛炔(DBCO)反应基团的近红外荧光染料,在生物标记、分子成像及点击化学偶联研究中展现出卓越性能和广泛应用价值。

一、化学结构

磺化Cy3-DBCO由三个主要部分组成:

  • Cy3荧光核心:提供强烈的可见光或近红外荧光信号,适合深部组织成像和多色荧光实验。
  • DBCO反应基团:为二环丁炔官能团,可与叠氮化分子(azide)通过铜自由点击化学(SPAAC)实现快速、选择性偶联。
  • 磺酸基团:增加分子水溶性和生物相容性,降低非特异性吸附,提高在水性和生物环境中的分散稳定性。

结构式:

cas:1782950-79-1,磺化Cy3-DBCO, Sulfo-Cyanine3 DBCO

二、荧光特性

  • 激发波长:约550-555nm
  • 发射波长:约566-570nm
  • 荧光颜色:橙红色
  • 荧光量子产率:较高,提供明亮的荧光信号
  • 光稳定性:良好,在适当抗淬灭剂存在下可耐受长时间光照,减少荧光漂白现象
  • 光谱特性:发射光谱位于近红外区域边缘,可部分减少生物组织的自发荧光干扰,提高成像信噪比

三、反应活性

  • DBCO基团:可与叠氮基团(-N₃)发生应变促进的炔叠氮环加成反应(SPAAC),无需铜催化剂即可快速高效地形成稳定的三唑环结构。这种反应具有生物正交性,即在生物体系中不与其他官能团发生反应,可在生理条件下进行标记,对细胞和生物体的毒性极低。
  • 反应条件:温和,通常在中性或微碱性缓冲液(如pH 7.2-8.5)中进行,反应时间短,效率高。

四、应用领域

  1. 蛋白质和抗体标记:用于标记抗体、酶或其他蛋白质,适用于免疫荧光检测、Western blot、ELISA等实验。通过SPAAC点击化学,可高效与叠氮化底物偶联,实现靶向标记和多分子共定位分析。
  2. 核酸标记:对叠氮修饰的寡核苷酸或DNA/RNA进行标记,用于荧光原位杂交(FISH)、核酸检测或基因表达分析。
  3. 细胞成像:利用其良好的水溶性和低毒性,对活细胞内的特定分子进行标记,实时观察分子动态和相互作用。在细胞成像和组织切片实验中,提供亮度高、光漂白性低的荧光信号,适用于长时间追踪和定量分析。
  4. 纳米载体修饰:将磺化Cy3-DBCO偶联到叠氮修饰的脂质体、聚合物纳米粒等药物载体表面,用于追踪载体在体内的分布和靶向效率。
  5. 生物传感器开发:将染料标记在生物传感器表面,通过荧光信号变化检测特定生物分子(如酶、抗原)的活性或浓度。

五、特点

  • 高荧光量子产率和亮度:提供强烈的荧光信号,增强对目标分子的检测灵敏性。
  • 良好的光稳定性:有利于实现长时间的实时监测和动态成像。
  • 生物正交性和高选择性:DBCO与叠氮基团的点击化学反应具有生物正交性,可在生理条件下进行标记,对细胞和生物体的毒性极低;反应特异性强,不会被其他官能团干扰。
  • 快速反应:降低了标记的耗时,有利于实时或动态的细胞标记和成像。
  • 优异的水溶性和生物相容性:磺酸基团的存在显著提高了其水溶性,使其在生物体系中稳定存在,减少非特异性结合,提高标记精度和成像效果。

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