BCN-Ac4Man（Ac4Man-BCN）用于活细胞代谢标记|科技 |基团 |壬炔 |标记 |代谢 |细胞

BCN-Ac4Man（Ac4Man-BCN）用于活细胞代谢标记 ypxx.net

标题：BCN-Ac4Man，BCN标记甘露糖

一、化学试剂的基本信息

保存条件：避光、-20°C储存，避免反复冻融

中文名称：四乙酰化-N-甘露糖胺-双环[6.1.0]壬炔，BCN标记甘露糖

英文名称：Ac4Man-BCN，BCN-Ac4Man

分子式：C25H33NO11

分子量：523.54

规格标准：该试剂的纯度通常达到95%以上，规格包括1mg、5mg、10mg等，也可按需包装。

生产信息：新研博美

二、基本定义

BCN-Ac4Man（Ac4Man-BCN），全称为四乙酰化甘露糖-双环[6.1.0]壬炔，是一种用于活细胞代谢标记与生物正交化学的关键探针分子。

它结合了细胞代谢底物（Ac4Man）与高反应性点击化学基团（BCN），广泛应用于细胞表面糖类可视化、糖蛋白研究以及药物递送系统。

BCN-Ac4Man 是一种生物正交化学探针，主要由以下两个核心组成部分构成：

Ac4Man（四乙酰化甘露糖）：一种细胞膜通透性良好的甘露糖衍生物，能够通过细胞代谢途径整合进入细胞表面的糖链中。

BCN（双环[6.1.0]壬炔）：一种高反应性的环炔结构，能够与叠氮化物（Azide）发生无铜催化的点击化学反应（SPAAC），形成稳定的三氮唑连接。

结构组成特点

BCN-Ac4Man 的结构设计旨在兼顾细胞生物学兼容性与化学反应活性：

Ac4Man 端：通过四乙酰化修饰（Acetylation），显著提高了甘露糖的疏水性和细胞膜通透性，使其能够在不破坏细胞活性的情况下进入细胞内。

BCN 端：采用双环[6.1.0]壬炔结构，属于环炔家族中反应活性最高的基团之一（反应活性比环氧基团高约10^3倍），能够在生理条件下快速且选择性地与叠氮化物发生反应，且无需铜离子催化，避免了对活细胞的毒性影响。

三、BCN-Ac4Man 用于细胞表面糖类成像与分析的原理、应用特点

工作原理

代谢整合

BCN-Ac4Man 分子中的四乙酰化甘露糖（Ac4Man）具有优异的细胞膜渗透性，可被细胞高效摄取。进入细胞后，乙酰基被胞内酯酶水解，释放出活性的甘露糖胺衍生物（ManN-BCN）。该衍生物通过内源性唾液酸合成途径，最终以 BCN 修饰的唾液酸（Sia-BCN）形式嵌入细胞表面糖蛋白与糖脂的聚糖末端。

生物正交点击标记

细胞表面展示的 Sia-BCN 带有双环壬炔（BCN）基团，可与携带叠氮（N₃）基团的荧光探针（如 DBCO-Cy5、Azide-Fluor 488 等）发生无需金属催化的环张力促进炔-叠氮环加成反应（SPAAC）。该反应在生理条件下快速、特异性高、对细胞无毒，从而实现聚糖的共价荧光标记，用于后续成像或流式分析。

应用特点

高特异性与生物正交性：BCN 与叠氮的反应在生物体系中几乎不与内源性分子干扰，确保标记仅发生在代谢掺入的糖类上。

活细胞兼容性：无需铜催化剂，避免了铜离子对细胞的毒性，适用于长时间活细胞成像与动态追踪。

高灵敏度与分辨率：可实现单细胞乃至单分子水平的糖类检测，配合超分辨显微技术可解析糖链的纳米级分布。

多模态分析能力：除荧光成像外，还可用于流式细胞术定量分析细胞表面糖表达水平，或与质谱联用进行糖蛋白组学鉴定。

拓展性强：可通过点击化学连接不同功能的叠氮探针（如药物、纳米颗粒、磁性标签等），用于靶向药物递送、多模态成像或细胞表面工程。

操作简便：实验步骤标准化：先孵育 BCN-Ac4Man 进行代谢标记，再添加叠氮荧光探针进行点击反应，无需复杂处理。

四、新研博美目录列表：

Rhodamine-N3 chloride

BDP 564/570 carboxylic acid

CyOH-Mal-Cholesterol

BDP 581/591 maleimide