Dibenzocyclooctyne-GGG是在DBCO上接了一个三甘氨酸(GGG)短肽 ypxx.net

一、核心参数一目了然

中文名称:二苯并环辛炔-三甘氨酸

英文名称:DBCO-Gly-Gly-Gly;DBCO-Triglycine;Dibenzocyclooctyne-GGG

分子式:C27H30N6O8S

分子量:598.6 g/mol

供应商:西安凯新生物科技有限公司

纯度:≥95%(HPLC)

外观:白色至类白色固体粉末

溶解性:易溶于DMSO、DMF、二氯甲烷,微溶于无水乙腈,水溶性适中,可通过缓冲液助溶

储存条件:密封避光,-20℃干燥低温保存,防潮、避免接触强氧化剂与水分,严禁反复冻融

包装规格:10mg、50mg、100mg、500mg

结构式:

二、产品概述

在生物共轭和化学生物学里,DBCO(二苯并环辛炔)是个老面孔——它跟叠氮(-N₃)发生无铜点击反应,条件温和、速度快、对细胞友好。但有时候,DBCO和目标分子之间需要一点“间隔”,尤其是当目标分子是个小分子、或者空间位阻大的时候。直接连上去可能反应效率低,或者影响目标分子的活性。

DBCO-Gly-Gly-Gly 就是在DBCO上接了一个三甘氨酸(GGG)短肽。这个三甘氨酸做间隔臂,有几个好处:亲水、柔性、而且生物相容性极好(甘氨酸是最小的氨基酸,没有侧链,不干扰任何生物学功能)。

1、DBCO(二苯并环辛炔)

DBCO是高张力的环辛炔,专门跟叠氮基团(-N₃)反应,不需要铜催化剂。反应速率0.1-1 M⁻¹s⁻¹,室温、pH 7.4,30-60分钟基本完成。对细胞无毒性,是活细胞标记的首选。

2、Gly-Gly-Gly(三甘氨酸)

三个甘氨酸连在一起的短肽。每个甘氨酸只有一个氢原子作为侧链(最小、最柔性的氨基酸)。三甘氨酸的特点:

亲水:肽键有极性,增加水溶性

柔性:没有侧链阻挡,可以自由旋转

生物相容:甘氨酸是内源性氨基酸,无毒性

空间间隔:把DBCO跟目标分子隔开几个埃的距离

连接臂长度:三个甘氨酸的伸展长度大约1.5-2 nm,刚好够用。如果还需要更长,可以用GGGG或PEG。

1. 作为“亲水化”修饰

有些目标分子(比如疏水小分子、纳米颗粒)水溶性差,连上DBCO-GGG后,GGG的亲水性可以改善它们的溶解性。

2. 构建可降解的连接臂(如果后续酶切)

虽然三甘氨酸本身不被常见蛋白酶降解,但如果你在GGG后面再接一个酶切位点(比如GGG-DEVDG),就可以做成可被酶切的连接臂。DBCO-GGG可以作为“基底”。

3. 细胞穿透肽的辅助

有些细胞穿透肽(如TAT)需要一定的柔性间隔。DBCO-GGG可以用来连接CPP和药物,GGG提供柔性。

4. 表面固定化

把DBCO-GGG通过DBCO端固定到叠氮修饰的表面,GGG端露出来。GGG的氨基端(自由-NH₂)可以作为进一步偶联的把手(比如跟NHS反应)。

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专注科研试剂,服务万千实验室,

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本品仅限科研用途,禁止用于人体。