
中文名:N-丙酸叔丁酯-N-BIS(二聚乙二醇-叠氮)
英文名:N-C2H4COOtBu-N-Bis(PEG2-azide),N-C2H4COOtBu-N-Bis(PEG2-N3)
分子式:C19H37N7O6
分子量:459.55
结构式:

产品形式:
1.外观为固体/粉末
2.溶于大部分有机溶剂,溶于水
3.纯度标准95+,详情可在线咨询
保存建议:避免反复冻融,避光避湿保存,储液应该立即使用,-20℃以下冰冻。从冰箱取出产品后,置于室温回温至少30min-1h,再开盖,以避免受潮。
反应机理:
N-C₂H₄COOtBu-N-Bis(PEG₂-azide)作为一种支链型聚乙二醇(PEG)衍生物,凭借其独特的分子设计与优异的反应性能,在蛋白质修饰、抗体-药物偶联物(ADC)开发、纳米材料功能化及生物传感器构建等领域展现出巨大潜力,成为连接化学与生命科学的“桥梁分子”。
N-C₂H₄COOtBu-N-Bis(PEG₂-azide)的分子结构由三部分精密协同构成:
中心氮原子:作为连接枢纽,一端连接叔丁氧羰基(Boc)保护的丙酸基团(-C₂H₄COOtBu),另一端延伸出两条二聚乙二醇(PEG₂)链。
Boc保护基:通过共价键与中心氮原子相连,提供临时性氨基保护,增强分子在合成过程中的稳定性。该基团可在酸性条件(如三氟乙酸)下脱除,释放活性氨基,实现后续功能化修饰。
双PEG₂链与叠氮基:每条PEG₂链末端均修饰叠氮基(-N₃),赋予分子高反应活性的点击化学官能团。叠氮基可与炔基、环辛炔等基团发生无铜或铜催化点击反应,生成稳定的三唑环结构,反应速率常数达10³ M⁻¹s⁻¹,可在数分钟内完成偶联,且副产物仅为无毒的氮气。
核心性能:精准、高效与生物相容性
1. 正交反应性:多步合成的精准控制
Boc保护基与叠氮基可分别通过酸性条件和点击化学选择性反应,实现多步合成中的精准控制。例如,在蛋白质修饰中,可先通过Boc脱保护暴露氨基,与蛋白质表面赖氨酸残基的羧基形成酰胺键;随后利用叠氮基与荧光染料或生物素标记物反应,构建多功能探针。
2. 点击化学的高效性
叠氮基与炔基的反应在生理pH(7.0-8.0)和室温下即可高效进行,无需金属催化剂,避免对生物样本的损伤。例如,在ADC药物合成中,该分子可通过叠氮基与抗体表面的炔基修饰位点反应,将细胞毒性药物精准连接至抗体,提升药物的靶向性与稳定性。
3. 优异的生物相容性
PEG链段赋予分子良好的水溶性与低免疫原性,减少非特异性结合,降低在生物体内的免疫反应风险。此外,PEG链的柔性结构通过空间位阻调节反应可及性,避免传统有机试剂的沉淀问题,适用于活细胞或体内研究。

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