DBCO-PEG-Aminooxy 细胞安全性高 反应条件温和 具有高度的选择性 ypxx.net

标题:DBCO-PEG-Aminooxy 二苯并环辛炔-聚乙二醇-氨甲基

一、化学试剂的基本信息

保存条件:避光、-20°C储存,避免反复冻融

英文名称: DBCO-PEG-Aminooxy

中文名称: 二苯并环辛炔-聚乙二醇-氨甲基

运输:低温运输

保质期:12个月

规格标准:该试剂的纯度通常达到95%以上,规格包括1mg、5mg、10mg等,也可按需包装。

生产信息:新研博美

二、基本定义

DBCO-PEG-Aminooxy 是一种杂功能化(hetero-functional)的聚乙二醇衍生物。它的一端连接有二苯并环辛炔(DBCO),另一端连接有氨甲基/羟胺(Aminooxy)基团。这种结构使其能够分别作为“点击化学反应伙伴”和“醛/酮捕获剂”,在生物相容条件下将含有醛基或酮基的生物分子与含有叠氮基团的分子(如标记物、药物、聚合物)共价连接。

结构组成

该分子由三个核心部分组成,呈线性结构(DBCO-PEG-Aminooxy):

DBCO基团(二苯并环辛炔):

一种高度张力的环炔烃(strained alkyne)。

功能:无需铜催化剂即可与叠氮基(-N₃)发生高效、特异性的[3+2]环加成反应,生成稳定的三唑环。

特性:反应迅速,生物相容性极佳,是目前最先进的“无铜点击化学”基团之一。

PEG链(聚乙二醇):

作为连接臂(spacer),常见分子量有1k, 2k, 5k, 10k等。

功能:提供水溶性,增加分子的空间位阻,减少免疫原性,延长血液循环时间,并赋予反应体系良好的溶解性。

Aminooxy基团(氨甲基/羟胺):

结构为 -ONH₂。

功能:能与醛基(-CHO)或酮基(=O)发生亲核加成反应,脱水后生成稳定的肟键(Oxime bond, -C=N-O-)。

特性:反应条件温和(通常在中性缓冲液中进行),对生物分子损伤小。

功能特性

双功能偶联能力:一端通过SPAAC(应变促进的炔-叠氮环加成)连接叠氮化物,另一端通过肟化反应连接醛/酮化物,实现“醛-叠氮”之间的直接桥接。

无铜生物正交性:DBCO基团避免了传统点击化学中必须使用铜催化剂(Cu(I))的问题,而铜离子对活细胞具有细胞毒性。

高特异性:两种反应基团具有高度的选择性,在复杂的生物环境(如血清、细胞裂解液)中不易发生非特异性副反应。

稳定性:形成的三唑键和肟键在生理条件下非常稳定,不易被酶水解或断裂。

溶解性:PEG链的存在确保了该试剂在水相体系中的良好溶解性。

三、优势

细胞安全性高:由于无需铜催化剂,DBCO-PEG-Aminooxy特别适用于活细胞标记和体内实验。

反应条件温和:肟化反应通常在pH 4.5-7.0的缓冲液中进行,温和温和,不会破坏蛋白质或核酸的结构。

连接臂灵活:PEG链的长度可调节,既保证了反应效率,又提供了足够的空间位阻,避免偶联后的空间位阻过大影响生物分子活性。

合成简便:只需两步修饰(先对含醛/酮分子进行肟化,再对含叠氮分子进行点击),即可实现复杂分子的构建。

使用场景与应用领域

DBCO-PEG-Aminooxy在以下场景中发挥关键作用:

生物分子标记与示踪:

将荧光染料(含DBCO)连接到蛋白质或抗体(含醛基,需先氧化糖基引入醛基)上,用于活细胞成像。

标记糖蛋白:利用细胞表面糖链的氧化引入醛基,再与DBCO-PEG-Aminooxy反应。

抗体药物偶联物(ADC)研发:

将毒素或药物(含DBCO)通过PEG linker连接到抗体(修饰有醛基)上,构建靶向药物递送系统。

核酸与蛋白质偶联:

将修饰有叠氮基的DNA/RNA与含有醛基的蛋白质(如Cas9蛋白、酶)进行共价连接,用于基因编辑工具的增强。

纳米材料功能化:

在纳米颗粒表面修饰PEG链,一端连接叠氮,另一端连接药物,实现药物的靶向递送。

高分子材料改性:

在生物材料表面引入活性基团,用于细胞培养支架的改性或亲水涂层的设计。

四、新研博美目录列表:

菁染料Cy5.5-聚乙二醇-生物素

磺化菁染料5-酪胺

BDP 581/591 amine

BDP TR methyl ester

BDP 630/650 alkyne

Azidobutyric acid NHS ester

dsGreen Lyophilized qPCR kit

PKH2 cell membrane labeling kit

BDP 581/591 carboxylic acid

甲氧基聚乙二醇3-甲苯磺酸盐

mPEG3-Tos

叠氮-聚乙二醇10-酸

N3-PEG10-Acid

叠氮-聚乙二醇9-氨基

N3-PEG9-NH2

芘丁酸酰胺-聚乙二醇5-氨基,三氟乙酸盐

温馨提示:

试剂仅用于科研实验,不可用于人体~~~~~编辑作者:陕西新研博美木南