DBCO-PEG-acid 羧基聚乙二醇环辛炔，用于生物分子标记与成像(羧基 pka)|科技 |分子 |催化剂 |化学反应 |成像 |标记

DBCO-PEG-acid 羧基聚乙二醇环辛炔，用于生物分子标记与成像(羧基 pka) ypxx.net

一、化学试剂的基本信息

保存条件：避光、-20°C储存，避免反复冻融

英文名称：DBCO-PEG-COOH，DBCO-PEG-acid

中文名称：羧基聚乙二醇环辛炔，环辛炔聚乙二醇羧基，环辛炔聚乙二醇羧酸

运输：低温运输

保质期：12个月

纯度：95%

规格标准：该试剂的纯度通常达到95%以上，规格包括1mg、5mg、10mg等，也可按需包装。

二、结构组成

COOH-PEG-DBCO是一种由羧基（COOH）、聚乙二醇（PEG）和二苯基环辛炔（DBCO）三部分组成的化学试剂，分子量范围通常为1000-10000 Da（如3400 Da）。其核心特性包括：

PEG链：提供亲水性、生物相容性和低免疫原性，增强分子溶解度并减少非特异性结合。

DBCO基团：通过无金属催化剂的点击化学反应（SPAAC）与叠氮化物（-N₃）快速结合，形成稳定三唑环，适用于温和条件（生理pH、室温）下的生物偶联。

羧基（COOH）：可与氨基、羟基等官能团发生酯化/酰胺化反应，实现多功能修饰。

结构特点

分子结构：PEG链作为连接臂，一端连接DBCO（疏水端），另一端连接羧基（亲水端）。DBCO的芳香环和PEG的亚甲基链赋予分子独特的化学活性与空间构象。

物理性质：通常为米白色固体或粘稠液体，溶于DMSO、DMF等有机溶剂，部分产品可溶于水（需调整PEG长度）。

反应特性：DBCO与叠氮化物的反应速率高、无副产物；羧基需活化（如EDC/NHS）后与氨基生成酰胺键，或与羟基形成酯键。

三、COOH-PEG-DBCO 羧基聚乙二醇环辛炔用于生物分子标记与成像的原理、应用特点

原理

其作用原理基于模块化、两步法的偶联策略，将传统的酰胺化偶联与高效的生物正交点击化学相结合。

羧基（COOH）端：该端基可与生物分子（如蛋白质、抗体、多肽）表面的氨基（-NH₂）通过酰胺化反应形成稳定的共价键。这为试剂提供了与各类生物分子进行初步连接的基础。

聚乙二醇（PEG）链：连接在羧基与DBCO之间的PEG链段主要发挥桥接和优化的作用。它极大地提高了整个分子的水溶性和生物相容性，减少免疫原性，并有助于延长修饰后分子在生物体内的循环时间。

二苯并环辛炔（DBCO）端：这是实现特异性标记与成像的核心。DBCO是一种应变环炔，它能与叠氮化物（-N₃）在生理条件下（水相、室温、中性pH）发生无铜点击化学反应，即应变促进的炔-叠氮环加成反应（SPAAC）。该反应无需铜催化剂，避免了金属离子对生物体系的毒性，因此特别适合活细胞和活体成像应用。反应快速、高效且高度特异，生成稳定的三唑连接。

工作流程：

首先，通过羧基将COOH-PEG-DBCO共价连接到目标生物分子（如抗体）上。同时，将成像探针（如荧光染料、放射性同位素）或药物分子修饰上叠氮基团。最后，将这两者混合，DBCO与叠氮基团即可发生快速、特异性的点击反应，从而将成像或治疗模块精准地标记到目标生物分子上。

应用特点

高生物相容性与低毒性：PEG链的引入显著改善了分子的水溶性和稳定性，而无铜点击化学机制避免了有毒催化剂的使用，使其适用于活细胞和活体研究。

反应高效且特异：DBCO与叠氮的反应速率快、选择性高，背景反应极低，确保了标记的高信噪比，这对于高灵敏度成像至关重要。

模块化和灵活性：该分子提供了两个可分别控制的反应位点（羧基和DBCO），允许研究人员进行两步、顺序的偶联。这种灵活性便于构建复杂的多功能复合物，如将靶向分子、成像剂和治疗药物整合在一起。

广泛的应用范围：

生物标记与成像：广泛用于蛋白质、抗体、核酸的荧光标记或放射性标记，用于细胞示踪、蛋白质定位和分子影像研究。

药物递送系统：可作为连接子，将药物分子通过点击化学偶联到靶向配体（如抗体、多肽）上，构建靶向药物递送系统。

材料表面功能化：可用于修饰纳米颗粒、芯片表面等，引入生物活性基团，用于生物传感或细胞培养。

操作简便：反应通常在温和的水性缓冲液中进行，条件易于控制，无需复杂的纯化步骤去除催化剂。

四、关联试剂