
【Part 1:基础知识】
CAS:2252168-06-0
英文名:Pyrene azide 3
分子式:C26H28N4O3
分子量:444.53
供应商:陕西新研博美生物科技有限公司
【Part 2:理化性质】
溶解性:
该试剂可溶于二氯甲烷(DCM)、氯仿,在DMSO、DMF、乙腈中具有中等溶解度。推荐溶剂为DMSO或DMF。典型浓度参考:在DMSO中溶解度≥22.55 mg/mL(约50.7 mM),在乙醇中溶解度≥21.85 mg/mL(约49.2 mM)。该试剂不溶于水(insoluble in H?O)。分子结构中的三乙二醇(PEG3)连接臂有助于改善其在标记反应中的溶解性能。
光谱数据:
Pyrene azide 3的芘(pyrene)荧光团具有特征性的多重吸收峰和发射峰:
激发/吸收波长(Ex/λabs) :343 nm、326 nm、313 nm、276 nm、265 nm、242 nm、234 nm
发射波长(Em) :377 nm、397 nm
消光系数(M-1cm-1) :芘是一种多环芳烃,具有强烈的短波长荧光,其荧光发射对微环境高度敏感。
pH敏感性:
芘(pyrene)作为多环芳烃类荧光团,其荧光性质对溶剂微环境高度敏感,但本身不具备pH依赖的荧光变化机制。该化合物在常规实验pH范围(pH 6–8)内荧光性能稳定。需要特别注意的是,芘的荧光发射对局部极性环境敏感——在极性环境中,其振动精细结构(vibrational fine structure)会发生特征性变化,这一特性被广泛用于研究生物分子微环境的极性变化。

【Part 3:相关应用】
应用1:点击化学(CuAAC与SPAAC)介导的生物分子荧光标记
Pyrene azide 3是一种双功能荧光标记试剂,其分子结构中的叠氮基团(-N3)可与含炔基(alkyne)的分子发生铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC)。
应用2:PROTAC分子构建中的PEG类连接子
Pyrene azide 3属于PEG类PROTAC(蛋白水解靶向嵌合体)连接子。在PROTAC分子的设计中,连接子(linker)的长度、柔性和亲疏水性对三元复合物的形成和蛋白降解效率具有影响。
应用3:基于芘激基缔合物(excimer)形成的分子相互作用研究
芘荧光团其可形成激基缔合物(excimer)——当两个芘分子在空间上靠近时(通常距离<10 ?),可形成激发态二聚体,在450–480 nm区域出现一个宽的无特征发射峰,与单体发射峰(377 nm、397 nm)形成鲜明对比。
应用4:荧光偏振分析与生物传感器开发
Pyrene azide 3的短波长荧光使其在荧光偏振分析中具有优势。芘的荧光寿命较长,有利于在分子旋转相关的时间尺度上获得偏振变化信号。通过点击化学将Pyrene azide 3标记到目标分子上,可用于研究分子间的结合亲和力、构象变化和动力学参数。
【Part 4:同系列试剂(≥20个)】
芘叠氮化物1(Pyrene azide 1/Pyrene-PEG2-azide),CAS: 不适用
芘叠氮化物2(Pyrene azide 2/Pyrene-PEG2-azide),CAS: 不适用
1-叠氮甲基芘(1-Azidomethylpyrene),CAS: 109735-12-8
1-芘丁酸N-羟基琥珀酰亚胺酯(1-Pyrenebutyric acid NHS ester),CAS: 114932-60-4
1-芘丁酸(1-Pyrenebutyric acid),CAS: 3443-45-6
1-芘甲醇(1-Pyrenemethanol),CAS: 24463-15-8
1-芘甲醛(1-Pyrenecarboxaldehyde),CAS: 3029-19-4
N-(1-芘基)马来酰亚胺(N-(1-Pyrenyl)maleimide),CAS: 42189-56-0
1-芘基碘(1-Iodopyrene),CAS: 34244-15-0
1-乙炔基芘(1-Ethynylpyrene),CAS: 34993-56-1
1-芘硼酸(1-Pyreneboronic acid),CAS: 164461-18-1
1-氨基芘(1-Aminopyrene),CAS: 1606-67-3
1-芘磺酰叠氮(1-Pyrenesulfonyl azide),CAS: 91085-91-9
N-(1-芘基)碘乙酰胺(N-(1-Pyrenyl)iodoacetamide),CAS: 76748-56-6
芘-PEG3-叠氮(Pyrene-PEG3-azide,即Pyrene azide 3),CAS: 2252168-06-0
芘-PEG4-叠氮(Pyrene-PEG4-azide),CAS: 不适用
芘-PEG5-叠氮(Pyrene-PEG5-azide),CAS: 不适用
芘-PEG3-炔基(Pyrene-PEG3-alkyne),CAS: 不适用
芘-PEG3-胺(Pyrene-PEG3-amine),CAS: 不适用
芘-PEG3-马来酰亚胺(Pyrene-PEG3-maleimide),CAS: 不适用
芘-PEG3-羧酸(Pyrene-PEG3-carboxylic acid),CAS: 不适用
5-((2-(芘-1-基)乙基)氨基)-5-氧代戊酸(Pyrene-PEG2-acid),CAS: 不适用
【Part 5:注意事项】
反应条件建议(pH、温度、时间):
点击化学反应(CuAAC) :Pyrene azide 3的叠氮基团可与含炔基的分子在铜催化下发生环加成反应。推荐使用CuSO?·5H?O作为铜源、抗坏血酸钠作为还原剂,在PBS或HEPES缓冲液(pH 7.0–8.0)中进行反应。反应温度一般为室温(20–25°C)或37°C,反应时间通常为1–12小时(视底物浓度和催化剂用量而定)。该试剂也可与含DBCO或BCN的分子发生无铜SPAAC反应,适用于对铜离子敏感的体系。
储备液配制:该试剂在DMSO中溶解度≥22.55 mg/mL,在乙醇中溶解度≥21.85 mg/mL。推荐使用高纯度无水DMSO或DMF配制储备液。储备液浓度建议为10–50 mM。配制后的溶液应分装保存,避免反复冻融。
pH条件:该试剂在常规实验pH范围(pH 6–8)内稳定。点击化学反应推荐在pH 7.0–8.0的中性缓冲液中进行。
温度条件:固体粉末在-20°C避光条件下可保存24个月。运输可在室温条件下进行,最长不超过3周。溶液状态不建议长期保存,应尽快使用。
避光储存要求:
Pyrene azide 3对光敏感,应在-20°C避光、干燥条件下密封保存。建议储存于带干燥剂的密封容器中,避免反复冻融。取用时应避免长时间暴露于环境光线和空气中,建议在暗处或低光照条件下操作。未使用完毕的储备液应立即密封并返回-20°C保存。产品在正确储存条件下(-20°C,避光,干燥)有效期至少为24个月。
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