NHS-PEG-AC(丙烯酸酯)与NHS-PEG-BOC的基础知识整理,认识简单特点与用途(丙烯的a-h) ypxx.net

NHS-PEG-AC(丙烯酸酯) vs NHS-PEG-BOC

◆ 走进NHS-PEG-AC与NHS-PEG-BOC

NHS-PEG-AC(活性酯-聚乙二醇-丙烯酸酯)与NHS-PEG-BOC(活性酯-聚乙二醇-叔丁氧羰基)属于一类双端功能化聚乙二醇衍生物系列,在生物偶联、水凝胶构建及多步逐级合成等基础科研场景中具有广泛应用。该系列试剂的核心结构由两部分构成:N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯基团和亲水性聚乙二醇间隔臂,另一末端连接丙烯酸酯(AC)或叔丁氧羰基(BOC)保护基团。

NHS酯是一种高效的胺反应性基团,可在温和条件下(pH 7.0-8.5)与伯胺发生亲核取代反应,形成稳定的酰胺键,将PEG链共价连接至含胺基的目标分子或表面。PEG链段赋予分子良好的水溶性、生物相容性和空间柔性,可有效降低非特异性吸附。末端功能基团的差异决定了两种试剂不同的应用场景:AC(丙烯酸酯)含有可聚合的碳碳双键,用于光交联与自由基聚合反应;BOC(叔丁氧羰基)是一种经典的氨基保护基团,可在酸性条件下选择性脱除,暴露出伯胺基团用于后续偶联反应。

◆ 核心参数速览

NHS-PEG-AC

中文名称:活性酯-聚乙二醇-丙烯酸酯、丙烯酸酯-PEG-活性酯

英文名称:NHS-PEG-AC, Acrylate-PEG-NHS

分子量:PEG部分常见400、600、1k、2k、3.4k、5k、10k Da等

外观/性状:白色至类白色固体粉末或粘稠液体(取决于分子量)

纯度:≥95%(HPLC),AC端基取代率≥90%,NHS端基取代率≥90%

溶解性:溶于水、DMSO、DMF等极性溶剂

保存条件:-20°C避光、干燥密封保存,避免光照和高温以防基团提前聚合

NHS-PEG-BOC

中文名称:活性酯-聚乙二醇-叔丁氧羰基、BOC-NH-PEG-NHS

英文名称:NHS-PEG-BOC, Boc-NH-PEG-NHS

分子量:PEG部分常见1k、2k、3.4k、5k、10k Da等

外观/性状:白色至类白色固体粉末

纯度:≥95%

溶解性:溶于DMSO、二氯甲烷等有机溶剂,可分散于水

保存条件:-20°C避光、干燥密封保存,防止BOC基团水解

共同参数

适用仪器:高效液相色谱仪、核磁共振波谱仪、动态光散射仪、紫外-可见分光光度计

科研实验室:西安凯新生物

◆ 性能亮点与核心差异

NHS-PEG-AC与NHS-PEG-BOC的核心区别在于末端功能基团的化学性质和应用策略,两者均以NHS酯为胺反应性偶联基团、PEG为亲水间隔臂。

AC(丙烯酸酯)含有可聚合的碳碳双键,具备优异的自由基聚合反应活性,可在光引发剂存在下经紫外光照射参与聚合反应,将PEG链引入水凝胶三维网络或聚合物涂层中。同时,丙烯酸酯也可通过Michael加成反应与含巯基的分子偶联,实现温和条件下的快速接枝。NHS-PEG-AC的核心价值在于“偶联+交联”的双重功能——NHS端可用于与含伯胺的蛋白质或纳米载体偶联,AC端可参与构建水凝胶网络,适用于组织工程支架、药物递送载体及生物传感器界面设计等应用场景。

BOC(叔丁氧羰基)是一种经典的氨基保护基团,其核心功能在于保护氨基在储存和初期反应中不被消耗,避免副反应发生。BOC基团可在三氟乙酸等温和酸性条件下选择性脱除,暴露出伯胺基团用于后续偶联反应。这一“可控保护-脱保护”策略使NHS-PEG-BOC成为多步逐级合成中的关键中间体。BOC基团在中性和碱性条件下稳定存在,但在酸性条件下可被逐渐脱除。脱保护后,释放的伯胺可用于与羧基(经EDC/NHS活化)或NHS酯等基团偶联。

两种试剂均以NHS酯为胺反应性偶联基团、PEG为亲水间隔臂。选择依据主要取决于实验目标——若需通过聚合反应构建水凝胶网络并引入PEG链,选择AC衍生物;若需在多步合成中实现氨基的可控保护和脱保护,选择BOC衍生物。

◆ 应用场景

该系列试剂主要适用于蛋白质与多肽的PEG化修饰、纳米载体表面功能化、水凝胶制备以及多步逐级合成等基础科研场景。

NHS-PEG-AC适用于将PEG链引入光交联水凝胶体系。通过NHS端与含伯胺的蛋白质或纳米载体偶联,引入PEG-AC链;AC端可在光引发剂存在下参与自由基聚合形成水凝胶三维网络。这一策略在组织工程支架、药物递送载体及生物传感器界面设计中具有应用价值。丙烯酸酯基团也可通过与含巯基的分子发生点击反应,将PEG链定点引入目标体系。

NHS-PEG-BOC主要应用于多步逐级合成与生物分子定点修饰。通过NHS端与含伯胺的目标分子偶联,引入BOC-PEG链;在TFA等酸性条件下脱除BOC保护基后,释放的伯胺可用于与NHS酯活化的荧光探针、羧基配体(经EDC/NHS活化)或抗体、酶等生物分子偶联。这一策略在PROTAC分子合成、多功能高分子探针构建以及靶向递送载体功能化中具有重要应用价值。

◆ 操作与安全须知

操作人员应穿戴实验服、手套及护目镜,使用后的废弃物按相关化学规范处置。

◆ 同类试剂推荐

• NHS-PEG-AC(活性酯-聚乙二醇-丙烯酸酯)

• NHS-PEG-BOC(活性酯-聚乙二醇-叔丁氧羰基)

• NHS-PEG-NHS(双活性酯-聚乙二醇)(CAS: 122375-06-8)

• NHS-PEG-MAL(活性酯-聚乙二醇-马来酰亚胺)

• NHS-PEG-SH(活性酯-聚乙二醇-巯基)

• NHS-PEG-N₃(活性酯-聚乙二醇-叠氮)(CAS: 944251-24-5,部分规格)

• NHS-PEG-Alkyne(活性酯-聚乙二醇-炔基)

• AC-PEG-AC(双丙烯酸酯-聚乙二醇)

• BOC-PEG-BOC(双BOC保护-聚乙二醇)

• MAL-PEG-AC(马来酰亚胺-聚乙二醇-丙烯酸酯)

• BOC-NH-PEG-NH₂(BOC保护氨基-PEG-氨基)

• 光引发剂LAP(Lithium Phenyl-2,4,6-trimethylbenzoylphosphinate)

• 光引发剂Irgacure 2959(CAS: 106797-53-9)

• 甲基丙烯酰化明胶(GelMA)

• 甲基丙烯酰化透明质酸(HAMA)

◆ 声明

温馨提示:本试剂仅面向科研场景,由西安凯新生物有限公司YNN汇编整理。