一、核心信息
CAS：10196-60-2
中文名称：3,6-二羟基邻苯二甲腈
英文名称：3,6-DHPN，3,6-dihydroxyphthalonitrile
分子式：C8H4N2O2
性状：淡黄色至浅棕色结晶性粉末
储存条件：-20℃避光保存、避免反复冻融
实验室名称：西安凯新生物科技有限公司
结构式：
二、化学性质
3,6-DHPN是一种含有两个氰基（-CN）和两个酚羟基（-OH）的多官能团芳香族化合物，具有丰富的反应活性和多样的衍生化能力。核心化学性质如下：
1. 双酚羟基的反应活性
分子中的两个酚羟基（3位和6位）具有较强的亲核性，可在碱性条件下与卤代烃发生亲核取代反应，生成相应的烷氧基取代邻苯二甲腈衍生物。
2. 双氰基的缩合反应
两个氰基（-CN）是构建酞菁大环的活性位点。3,6-DHPN可在金属盐或碱的催化下发生缩合反应，形成酞菁环。
3. 溴化反应
3,6-DHPN可通过三苯基膦二溴化物作为溴化试剂，转化为3,6-二溴邻苯二甲腈。二溴代产物是引入烷基、烷氧基、烯基、炔基和芳基等官能团的中间体。
4. 与芳香胺的催化反应
在CuBr2催化下，3,6-DHPN可与芳香胺反应，生成1,3-双(芳基亚氨基)异吲哚啉类化合物。
5. 荧光特性
3,6-DHPN本身具有荧光特性，可用作荧光指示剂，其pH变色域范围为6–9（蓝色至绿色）。它还被用作荧光染料，用于测定细胞内pH值和钙离子浓度。
6.酶抑制活性
3,6-DHPN可抑制碳酸酐酶的活性，并对磷酸酶、酯酶和蛋白酶等多种酶表现出抑制活性。此外，该化合物还具有钙离子螯合特性。
7.酸性条件下的稳定性
该化合物在酸性条件下稳定，与盐酸反应可生成3,6-二羟基苯甲酸盐。
三、科研应用
3,6-DHPN是一种有机合成砌块：
1.酞菁类功能材料的合成与改性
3,6-DHPN是合成酞菁类化合物的前体。通过酚羟基的烷基化反应引入不同长度的烷氧基侧链，可获得系列取代邻苯二甲腈中间体，再经缩合反应制备多烷氧基取代非金属酞菁和金属酞菁配合物。
2.荧光探针与生物成像研究
3,6-DHPN本身具有荧光特性，可用作荧光指示剂（pH变色域范围6–9，蓝色至绿色）。它还被用于细胞内pH值和钙离子浓度的测定，在细胞生物学和神经发育生物学研究中发挥作用。作为荧光染料中间体，3,6-DHPN可用于设计荧光探针，用于生物成像和分子检测等研究领域。
五、相关试剂
3,6-Dihydroxyphthalonitrile
2,3-Dicyanohydroquinone
3,6-Dibromophthalonitrile
3,6-Diisobutoxyphthalonitrile
3,6-Didecyloxyphthalonitrile
3,6-Dibutoxyphthalonitrile
3,6-Diisooctylphthalonitrile
4,5-Dibromo-3,6-diisooctylphthalonitrile
4-Nitrophthalonitrile
4-Aminophthalonitrile
4-Hydroxyphthalonitrile
4-Carboxyphthalonitrile
4-Methylphthalonitrile
4-(3,4,5-Trifluorostyryl)phthalonitrile
4-(4-Hydroxyphenoxy)phthalonitrile
4-(4-Hydroxybiphenoxy)phthalonitrile
2-(4-Hydroxyphenyl)-2'-(4-(3,4-dicyanophenoxy)phenyl)propane
4,5-Diaminophthalonitrile
4,5-Dichlorophthalonitrile
3,4,5,6-Tetrachlorophthalonitrile
Phthalonitrile
1,2-Benzenedicarbonitrile
3,6-Dihydroxybenzene-1,2-dicarbonitrile
3,6-Dihydroxy-1,2-benzenedicarbonitrile
3,6-Dihydroxyphthalodinitrile
Phthalonitrile-3,6-ditriflate
1,4-Dihydroxy-2,3-dicyanobenzene
2,3-Dicyano-1,4-dihydroxybenzene
2,3-Dicyano-p-hydroquinone
2,3-Dicyanobenzene-1,4-diol
2,3-Dicyanoquinol
3,6-Bis(hydroxy)-1,2-phthalonitrile
4,5-Dibromophthalonitrile
3,6-Dichlorophthalonitrile
3,6-Dimethylphthalonitrile
3,6-Dimethoxyphthalonitrile
3,6-Diethox yphthalonitrile
3,6-Dipropoxyphthalonitrile
3,6-Dihexyloxyphthalonitrile
3,6-Dioctyloxyphthalonitrile
3,6-Didodecyloxyphthalonitrile
Peripheral octaalkoxy-substituted phthalocyanines
1,4,8,11,15,18,22,25-octabutoxyphthalocyanine copper
1,3-Bis(arylimino)isoindoline-4,7-diols
五、储存与注意事项
为保留试剂活性与理化稳定性，保障实验数据准确性，需严格遵循以下储存要求与使用规范：
储存环境：整体需在 -20℃避光 条件下密封保存，全程规避光照直射、高温潮湿环境，防止试剂氧化、分解、受潮变质。库房应通风、低温、干燥，与食品、氧化剂、酸类分开储运。
使用规范：严格避免试剂反复冻融，多次冻融会破坏试剂分子结构、降低试剂活性，影响实验稳定性与重复性。
操作要求：实验操作需在常规实验室洁净环境下进行，取用后及时密封瓶盖，杜绝杂质污染试剂。避免与强氧化剂、强酸、强碱接触。该物质可燃，有毒，具刺激性；受高热分解放出有毒的氮氧化物气体。操作时应穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或面罩；如不慎接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
适用范围：本试剂仅用于实验室科研研究，不可用于临床、食品、工业生产等其他场景。
原包装应尽量选择避光、阴暗、干燥的地方进行存放，同时此试剂仅用于科研实验。
综合上述皆由西安凯新生物科技有限公司的小编 wudong 所整理完成，感兴趣的伙伴可以留言哦！
