福山机理B067——一种不常见的将羟基活化成离去基团的策略(福山机理很重要吗) ypxx.net

机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取

概述:

一种由三氯乙腈介导的苄醇α-C的醚化反应。

本质是一种将羟基活化成好的离去基团的策略,总体类似mitsunobu反应:传统Mitsunobu反应或被取代,这几种可替代方法很推荐!。

相关内容:①DBU,有机碱中的反派角色!②2.0版本丨有机反应中的“碱”,都有什么作用?

反应过程:

机理解读

反应分两步进行

第一步:①使用非亲核性的DBU做碱,攫取醇的质子;②烷氧负离子作为亲核试剂和三氯乙腈进行加成,得到亚胺负离子;③质子转移得到亚胺;

第二步: ④酸性条件下,质子化得到亚胺阳离子; ⑤手性醇做亲核试剂,加成消除得到产物。

学习机理不能认死理,要明白一些事:

1. 福山机理A001-A078(A部分)解读汇编见:福山机理书A部分:A001-A078解读汇编

我们为什么要学反应机理?反应机理能指导我们干什么?

3. 反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;

4. 学习反应机理,电子推动法需要了解一下:有机化学笔记:分子间发生反应的底层逻辑是什么?

以及机理箭头 :①有机反应(机理)书写时常用箭头总结 ;②反应机理学习基础:如何用机理箭头表示反应是如何进行的?

5. 机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

6. 机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

7. 分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

以上