α-Lipoic acid-NHS、DL-α-Lipoic acid-NHS有哪些基本特性,了解它的主要功能与适用方向 ypxx.net

α-Lipoic acid-NHS

Ⅰ、基础参数

CAS号:40846-94-4

中文名称:DL-α-硫辛酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯、硫辛酸琥珀酰亚胺酯、5-(1,2-二硫戊环-3-基)戊酸2,5-二氧代吡咯烷-1-基酯

英文名称:α-Lipoic acid-NHS、DL-α-Lipoic acid-NHS、Thioctic Acid N-Hydroxysuccinimide Ester、2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 5-(1,2-Dithiolan-3-yl)pentanoate

分子量:303.40

分子式:C12H17NO4S2

性状:固体

颜色:White to yellow

厂商:西安强化生物

性状:固体粉末

颜色:白色至黄色至橙色粉末

纯度:≥95%

溶解性:乙醇中溶解度约2 mg/mL(需加热助溶);可溶于DMSO、DMF等有机溶剂

储存条件:建议-20°C冷冻、避光、干燥密封保存,充惰性气体保护;避免光照、湿气和加热

注意事项:仅供科研使用,不可用于临床诊断或治疗

Ⅱ、通俗解读:α-Lipoic acid-NHS是什么?

α-Lipoic acid-NHS是一种将α-硫辛酸(Lipoic acid) 与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS) 通过酯键连接而成的双功能分子,用于体外科研实验中的生物偶联和PROTAC分子合成。

其结构由两个核心功能模块组成:

α-硫辛酸(Lipoic acid)端:含有二硫戊环结构,在还原条件下可开环生成两个巯基(-SH),能够与金、银等金属表面形成稳定的自组装单分子层,是固定于无机纳米材料表面的常见锚定基团之一 。

NHS酯(N-羟基琥珀酰亚胺酯)端:可在温和条件下与含伯氨基(-NH₂) 的分子(如蛋白质、多肽、抗体)反应,形成稳定的酰胺键,实现共价偶联 。

在实验应用中,该分子利用硫辛酸端锚定至金属表面,利用NHS端偶联生物分子,作为连接无机材料与有机分子的“桥梁”,广泛应用于PROTAC连接子合成、金纳米颗粒功能化和生物传感器构建 。

Ⅲ、核心特点:为什么科研中常用它?

该试剂的技术特点主要体现在以下几个方面:

双功能偶联设计:NHS酯端靶向氨基,硫辛酸端靶向金属表面或通过还原靶向巯基,可实现两种不同材料/分子的特异性连接 。

硫辛酸的金属表面锚定能力:硫辛酸的二硫戊环结构在还原条件下可开环形成两个巯基,与金、银、量子点等金属表面形成稳定结合,是固定在无机纳米材料表面的常见锚定基团 。

NHS酯的氨基偶联活性:NHS酯与氨基的反应在温和条件下进行,反应特异性高,广泛用于蛋白质、多肽或氨基修饰探针的高效偶联 。

PROTAC连接子应用:该分子属于烷基/醚类PROTAC连接子,可用于合成PROTAC分子,利用细胞内泛素-蛋白酶体系统选择性降解靶蛋白 。

重要操作提示:

本品对水分和光敏感,NHS酯易水解失活,建议在惰性气体保护下操作,取用后立即密封-20°C避光保存 。

产品仅供科研使用,严禁用于人体临床、诊断、治疗或食用 。

Ⅳ、应用场景:它能用来做什么实验?

该化合物主要应用于基础科研中的以下场景:

PROTAC分子合成:作为烷基/醚类连接子,连接E3泛素连接酶配体与目标蛋白配体,构建蛋白降解靶向嵌合体 。

金纳米颗粒(AuNPs)功能化:通过硫辛酸端将分子锚定至金纳米颗粒表面,再利用NHS端偶联抗体、靶向配体或荧光探针,构建功能化纳米探针 。

蛋白质与抗体标记:通过NHS端与蛋白质氨基偶联,引入硫辛酸基团,用于蛋白质的金属表面固定或进一步修饰 。

生物传感器构建:NHS端固定生物识别分子,硫辛酸端修饰传感器电极或芯片表面,构建高灵敏度检测平台 。

自组装单层(SAM)构建:利用硫辛酸端在金属表面形成稳定的自组装单层,用于表面功能化研究 。

Ⅴ、相关试剂

• LA-PEG-NHS 硫辛酸-聚乙二醇-活性酯

• Lipolic acid (LA) 硫辛酸

• NHS-PEG-LA 活性酯-聚乙二醇-硫辛酸

NHS-PEG-SS (NHS酯-聚乙二醇-二硫键)

NHS-PEG-COOH (NHS酯-聚乙二醇-羧基)

NHS-PEG-NHS (双NHS酯-聚乙二醇)

Mal-PEG-LA (马来酰亚胺-聚乙二醇-硫辛酸)

LA-PEG-NH₂ (硫辛酸-聚乙二醇-氨基)

LA-PEG-COOH (硫辛酸-聚乙二醇-羧基)

LA-PEG-MAL (硫辛酸-聚乙二醇-马来酰亚胺)

LA-PEG-Biotin (硫辛酸-聚乙二醇-生物素)

LA-PEG-FITC (硫辛酸-聚乙二醇-荧光素)

NHS-PEG-DSPE (NHS酯-聚乙二醇-磷脂)

使用声明:

本文所涉及的所有产品资料均由西安强化生物科技有限公司整理。本试剂为实验室科研专用,严禁用于人体临床、诊断、治疗或食用。