Methyltetrazine-PEG4-STP Ester(甲基四嗪-四聚乙二醇-STP酯)的基本性质与应用 ypxx.net

Methyltetrazine-PEG4-STP Ester

◆ 产品概述

Methyltetrazine-PEG4-STP Ester是一种胺反应性、水溶性的生物正交标记试剂,属于第三代点击化学试剂类别。该分子由甲基四嗪(methyltetrazine)基团、四聚乙二醇(PEG4)亲水间隔臂和4-磺基-2,3,5,6-四氟苯基(STP)酯活性基团三部分组成。

其作用机制基于双重正交反应特性:STP酯端基可与含伯胺的生物分子(如蛋白质、抗体)在水相介质中形成稳定的酰胺键,实现甲基四嗪基团的定点引入;甲基四嗪端则能与含反式环辛烯(TCO)的分子发生逆电子需求狄尔斯-阿尔德(IEDDA)反应,该反应无需金属催化剂、条件温和且速率极快。与传统的磺基-NHS酯相比,STP酯在水相介质中的水解速率显著降低,可实现更高效、可重现的生物分子标记。

该试剂主要应用于蛋白质/抗体修饰、生物正交偶联及纳米材料功能化等基础科研领域。

◇ 核心参数

中文名称:甲基四嗪-四聚乙二醇-STP酯、甲基四嗪-四聚乙二醇-磺基四氟苯酯

英文名称:Methyltetrazine-PEG4-STP Ester、Methyltetrazine-PEG4-4-sulfotetrafluorophenyl ester、MeTz-PEG4-STP

分子量:686.56(钠盐形式)

分子式:C₂₆H₂₇F₄N₄NaO₁₀S(钠盐形式)

厂商:西安强化生物

性状:红色结晶至无定形固体

纯度:≥95%

溶解性:DMSO、DMF、水

储存条件:建议-20°C冷冻、避光、干燥密封保存

注意事项:仅供科研使用,不可用于临床诊断或治疗

▶ 应用与价值

Methyltetrazine-PEG4-STP Ester主要应用于生物正交标记与蛋白质修饰、药物递送系统构建及生物成像探针开发研究领域。其代表性应用场景包括:

(1)蛋白质与抗体的定点修饰:STP酯端可在水相介质(pH 7-9)中与蛋白质赖氨酸残基的伯胺发生酰胺化反应,将甲基四嗪基团引入目标分子。随后通过IEDDA反应与TCO修饰的荧光染料、药物分子或功能配体偶联,实现目标蛋白的多功能化标记。STP酯相对于磺基-NHS酯的慢水解特性使其在水相标记中具有更高的效率和更好的可重现性。

(2)生物正交偶联与信号放大:甲基四嗪与TCO的IEDDA反应速率快、选择性高、无副产物生成,适用于复杂生物体系中的两步法标记策略。PEG4间隔臂提供约18个原子长度的柔性连接,可有效降低与TCO分子偶联时的空间位阻。

(3)纳米颗粒表面功能化:可用于脂质体、聚合物纳米粒等纳米载体的表面修饰,将甲基四嗪基团引入载体表面,后续通过IEDDA反应实现靶向配体或显像剂的模块化偶联。

(4)生物成像与诊断探针开发:作为靶向响应型标记工具,可与TCO修饰的荧光探针共组装,构建兼具靶向和成像功能的复合纳米平台。

★ 核心优势

该试剂通过甲基四嗪、PEG4间隔臂与STP酯的三功能协同设计,实现了生物正交偶联与高效胺反应标记的整合:

STP酯的慢水解特性:4-磺基-2,3,5,6-四氟苯基(STP)酯与伯胺反应形成的酰胺键与NHS酯或磺基-NHS酯相同,但STP酯在水相介质中的水解速率显著降低,这使得生物分子在水相体系中的标记效率更高、批次间可重现性更好。

超快IEDDA点击反应:甲基四嗪与TCO的IEDDA反应无需金属催化剂,反应条件温和,且PEG4间隔臂提供柔性连接,减少空间位阻,提高偶联效率。

水溶性增强:亲水性PEG间隔臂显著提升了试剂的水溶性,可在水性缓冲液中直接进行标记反应,无需添加有机共溶剂。

● 操作注意事项

全程注意防潮、避光操作;使用前恢复至室温再开盖,尽量减少开盖时间

操作时建议佩戴防护手套,避免皮肤接触;废弃液及包装材料应按化学废弃物相关规定处置

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※ 温馨提示

该试剂为基础科研专用试剂,不可用于临床诊断或治疗。本文档由西安强化生物科技有限公司XAJ整理,数据仅供参考。