DBCO-PEG-ACRL, DBCO-PEG-Acrylates ,二苯并环辛炔-聚乙二醇-丙烯酸酯的知识分享,从基础概念到实际应用 ypxx.net

DBCO-PEG-ACRL, DBCO-PEG-Acrylates ,二苯并环辛炔-聚乙二醇-丙烯酸酯

◆ 产品概述

DBCO-PEG-Acrylate(亦称DBCO-PEG-ACRL、DBCO-PEG-AC、二苯基环辛炔-聚乙二醇-丙烯酸酯)是一种由二苯并环辛炔(DBCO)点击化学基团、聚乙二醇(PEG)亲水间隔臂和末端丙烯酸酯(Acrylate)基团通过共价键连接构成的异双功能PEG衍生物,属于点击化学与可聚合PEG试剂类别。

该分子通过三个功能单元的协同设计,实现了无铜点击化学偶联与可聚合交联能力的整合。DBCO端因环内张力(约18 kcal/mol)赋予环辛炔高反应活性,可在无铜离子催化、无细胞毒性的温和条件下,与含叠氮基团的分子发生应变促进的叠氮-炔环加成反应(SPAAC),生成稳定的1,2,3-三唑环结构。丙烯酸酯端含有碳碳双键,可通过紫外光引发或自由基聚合反应参与交联网络构建,形成水凝胶或聚合物涂层。PEG链段赋予分子优异的水溶性、生物相容性和空间柔性,可有效降低非特异性吸附。

该试剂主要应用于无铜点击化学生物偶联、可聚合水凝胶制备、纳米载体表面功能化及智能生物材料开发等基础科研领域。

◇ 核心参数

中文名称:二苯并环辛炔-聚乙二醇-丙烯酸酯、二苯基环辛炔-聚乙二醇-丙烯酸酯

英文名称:DBCO-PEG-Acrylate、DBCO-PEG-ACRL、DBCO-PEG-AC、Acrylate-PEG-DBCO

分子量:400、600、1000、2000、3400、5000、10000、20000 Da等,可按需定制

性状:根据PEG分子量决定,低分子量为粘稠液体,高分子量为白色至淡黄色固体粉末

纯度:≥95%

溶解性:可溶于水、DMSO、DMF、DCM、THF、氯仿等溶剂

反应特性:DBCO端与叠氮基团在无铜催化条件下发生SPAAC点击反应;丙烯酸酯端可通过紫外光或自由基引发聚合

储存条件:建议-20°C冷冻、避光、干燥密封保存,充惰性气体保护;避免反复冻融

注意事项:仅供科研使用,不可用于临床诊断或治疗

▶ 应用与价值

DBCO-PEG-Acrylate主要应用于无铜点击化学生物偶联、可聚合水凝胶制备及纳米载体表面功能化研究领域。其代表性应用场景包括:

(1)无铜点击化学生物偶联:DBCO基团可在无铜催化条件下与叠氮修饰的蛋白质、抗体、多肽或核酸发生SPAAC反应,实现生物分子的位点特异性标记和功能化修饰。与铜催化的CuAAC点击反应相比,该反应避免了铜离子对活细胞或敏感生物体系的潜在毒性,特别适用于活细胞标记和体内应用。在癌症治疗中,DBCO-PEG-丙烯酸酯可作为纳米药物递送平台(如脂质体、聚合物胶束)的表面修饰剂,通过DBCO基团与叠氮修饰的靶向配体(如抗体、糖肽、肿瘤穿透肽)高效偶联,构建“点击修饰型”靶向载体。

(2)可聚合水凝胶与聚合物网络构建:丙烯酸酯端可通过紫外光引发或自由基聚合反应参与交联网络构建。研究表明,丙烯酸酯基团可被自由基引发,与PEGDA等单体共聚形成聚合物网络,该网络中可包含共价连接的叠氮基团,用于后续DBCO-荧光探针的点击捕获。通过调控PEG分子量和交联密度,可精确调节水凝胶的孔隙率、力学性能与溶胀性能。

(3)纳米载体表面功能化与智能材料构建:DBCO-PEG-Acrylate可作为纳米颗粒、脂质体或聚合物纳米载体表面的功能化修饰分子,赋予其生物正交反应能力。丙烯酸酯端可参与光聚合构建功能涂层,DBCO端则用于连接靶向配体或荧光探针,实现材料表面的多功能化修饰。在智能材料领域,该分子可用于构建可降解水凝胶、自修复材料及动态共价网络。

(4)免疫治疗与光热治疗协同应用:DBCO-PEG类分子已被用于免疫治疗载体构建,如将DBCO-PEG修饰的纳米平台与叠氮化抗PD-L1抗体通过SPAAC反应偶联,形成免疫检查点抑制剂的递送系统,提高抗体在肿瘤部位的聚集效率。此外,DBCO-PEG-Acrylate可与载有ICG、Ce6等光敏分子的纳米平台形成复合体系,实现靶向成像与治疗双重功能。

★ 核心优势

该连接子通过DBCO、PEG链与丙烯酸酯的三功能协同设计,实现了无铜点击化学偶联与可聚合交联能力的整合。

DBCO端可在无铜催化条件下与叠氮基团发生快速、特异性的SPAAC反应,反应速率快(在水相中因疏水效应可提升至更高水平)、选择性高,不与氨基、羟基、羧基及巯基等生物体内常见官能团发生副反应,体现了优异的生物正交性。该反应对反应环境不敏感,在酸性、碱性、水等条件下均可进行。

丙烯酸酯端提供可聚合的碳碳双键,可参与自由基聚合或光引发聚合反应,与各类丙烯酸酯单体共聚,制备结构可控的PEG基水凝胶材料。

PEG链段赋予分子优异的水溶性、生物相容性和空间柔性,作为柔性间隔臂可有效降低偶联分子间的空间位阻,同时减少非特异性吸附和免疫原性。

该产品提供多种PEG分子量规格(400-20000 Da),可按需定制。高纯度(≥95%)和低批间差异保障了实验的可重复性。DBCO与丙烯酸酯的正交反应性使其成为构建多功能偶联物的核心工具,在生物偶联、材料科学和纳米技术领域具有广泛的应用前景。

● 操作注意事项

产品对湿气和光敏感,DBCO基团对氧化敏感,丙烯酸酯双键在光照或高温条件下可能提前聚合,全程注意防潮、避光操作,建议在惰性气体保护下取用和储存

操作时建议佩戴防护手套,避免皮肤接触;废弃液及包装材料应按化学废弃物相关规定处置

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※ 温馨提示

该试剂为基础科研专用试剂,不可用于临床诊断或治疗。本文档由西安强化生物科技有限公司整理,数据仅供参考。